знаки индукционного эффекта и эффекта сопряжения

[gaborik]

В сдедующих соединениях показать условно знаки индукционного эффекта и эффекта сопряжения, а также распределение электронно плотности в бензольном кольце. Какие заместители яв-ся электодонорными, какие электроакцепторными?

1) C6H5-CF3 2) C6H5-NH-CH3 3) C6H5-Cl 4) C6CH5-C=O- CL

[Гость Ефим]

  В 06.11.2011 в 09:34, gaborik сказал:

В сдедующих соединениях показать условно знаки индукционного эффекта и эффекта сопряжения, а также распределение электронно плотности в бензольном кольце. Какие заместители яв-ся электодонорными, какие электроакцепторными?

1) C6H5-CF3 2) C6H5-NH-CH3 3) C6H5-Cl 4) C6CH5-C=O- CL

1) -I

2) -I; +M (I < M)

3) -I; +M (I > M)

4) -I; -M

[AntonChemistry]

А как изобразить это графически?

1) и 3) сделать вроде получилось, а вот примеры 2) и 4) ставят в тупик...

[Гость Ефим]

  В 15.10.2012 в 06:39, AntonChemistry сказал:

А как изобразить это графически?

1) и 3) сделать вроде получилось, а вот примеры 2) и 4) ставят в тупик...

В нижней формуле ошибка - вместо хлора CH3 нарисован

[AntonChemistry]

Cпасибо большое.

Это правильно?

[Гость Ефим]

  В 15.10.2012 в 09:04, AntonChemistry сказал:

Cпасибо большое.

Это правильно?

Отчасти правильно. Но эффекты показаны только частично.

В первом случае индуктивный эффект трифторметильного заместителя распространяется на фенил, что не показано.

Во втором случае показан только +M эффект хлора, но не показан его же -I эффект, который в данном случае важен, ибо приводит к тому, что хлор, будучи орто-пара ориентантом, дезактивирует ядро. На самом деле хлор не накачивает электронную плотность в кольцо, а наоборот - снижает её за счет сильного индуктивного эффекта, но, с другой стороны, за счет более слабого +M эффекта это снижение эл. плотности частично компенсируется в орто- и пара-положениях. То есть, в хлорбензоле на хлоре частичный отрицательный заряд, а во всех положениях кольца - частично положительный, но в орто-пара-положениях он меньше, чем в мета-, за счет чего и возникает общая дезактивация при сохранении орто-пара- ориентирующего действия.

[AntonChemistry]

Вашими бы словами, да преподаватель на лекции. Спасибо, теперь все ясно.

*Стрелочку, показывающую индукционный отрицательный эффект хлора просто забыл нарисовать, а вот про трифторметил и не подумал.